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当吉原寺之战、水越峠之战、白樫城之战、平须贺城陷落等诸多不利消息传至南山城后，畠山高政、游佐信教二人是再也坐不住了。
毕竟，畠山高政、游佐信教二人之前就没能整合金吾畠山领境內的各方势力，更是无法对纪伊一国进行一元化统治。
因畠山高政一方在有田郡、日高郡两郡的不断失利，导致畠山高政、游佐信教二人先前好不容易才劝说保持中立的高野山金刚峰寺、根来寺、杂贺眾等北纪伊诸郡的有力寺院、国人眾不单单產生了动摇，甚至纷纷举兵响应畠山常重一方，愿意將畠山常重再度迎回南山城之中。
不论古今中外，凡是大军征伐，首当其衝的便是要確保己方的粮草輜重补给充足。
而纪伊一国是占据纪伊半岛尖端的南海道之国，北面是河內、和泉两国，东北面是伊势国，由东到西的广大范围都与大和南部接壤，西面通过纪淡海峡与淡路和阿波两国隔海相望。南方是太平洋海岸线，三面被海包围。
別看纪伊於距离平安京、平城京两座扶桑都城不远，是较早被开发的地区之一。但国土大部分被和泉山脉、长峰山脉、白马山脉、大塔山脉等山地所占据，平原较少，可谓是山峦叠嶂，行军本就不易，就更別提粮草輜重的运输。山谷部雨水丰富，气候温暖，森林资源也很丰富，很早就以盛產木材而著称。
像高野山金刚峰寺、根来寺、杂贺眾等各方势力拥有强大財力、影响力、作战经验丰富的用兵，不仅能够左右战局，还能决定本国守护职以及金吾畠山家家督的人选。
尤其是杂贺眾，是扶桑最为顶尖、实战经验最为丰富的铁炮佣兵集团，甚至在战术射速、单兵精度、防御作战上一度遥遥领先，鼎盛时期拥有五千挺以上的铁炮，远超绝大多数大名，是当时整个扶桑国內铁炮保有量最高的武装集团之一。
与之相对的根来眾，则是在铁炮单兵精度以及战术创新上要落后於杂贺眾，但其拥有的铁炮数量还是与杂贺眾不分伯仲。
不仅如此，杂贺眾因很早控制纪之川和田川等河流的出海口，掌握海运和海上贸易，也拥有一些战船，就能更加便利的受僱於各大名之间。
然而，杂贺眾內部並非铃木家一家独大，是由三十六家国人领主组成的国人一揆。
以铃木家（平井铃木家、穗积铃木家）、土桥家、冈家、宫本家（凑家、凑铃木家）、松江家、岛本家（狐岛家）等过半杂贺眾国人领主们是信奉一向宗，之后便成为了一向宗在杂贺庄、十之乡、中乡（中川乡）、宫乡（社家乡）、南乡（三上乡）等地的坊官，负责传教。而剩余的杂贺眾国人领主们要么是信奉真言宗，要么是信奉新义真言宗。
所以，有些战场上甚至会出现杂贺眾之人同时被交战双方僱佣而刀兵相见的情况。例如天文十八年，作为杂贺眾之一，且信奉新义真言宗的佐武义昌就先后与宫本家、冈家进行交锋，甚至还一度受长宗我部家僱佣而渡海前往土佐参战。
虽说铃木家与土桥家皆信奉一向宗，还皆为一向宗坊官，更有著姻亲关係，但两家之间的整体关係並不和睦，若非石山本愿寺从中介入斡旋调停，两家早就进行无休无止的战事了。
今时不同往日。
先是一向宗总本山石山本愿寺降服於上杉家军门之下，而后上杉家还先后压制了播磨、丹波、山城、摄津、河內、和泉、大和、纪伊等近畿诸国。
作为真言宗总本山的高野山金刚峰寺、新义真言宗总本山的根来寺，皆被上杉家授予了寺领安堵的待遇，连寺格低於杂贺御坊（鷺森御坊、本愿寺鷺森別院）的吉原寺，都在上杉家的斡旋之下，获得了门跡宣下，使得吉原寺唯可能与法主本愿寺显如一样，享有准大臣级別的礼仪与待遇。
原本，对於高野山金刚峰寺、根来寺、吉原寺等纪伊境內的有力寺院来说，只要能確保寺领安堵，以及维持寺格，他们自然是不会去关心谁来出任纪伊守护职或金吾畠山家家督。
现如今，上杉家不仅能確保高野山金刚峰寺、根来寺、吉原寺等纪伊境內的有力寺院的寺领安堵，更能做到提升寺格、斡旋门跡宣下，让这些远离京都的寺院在寺格上都不低於那些清华门跡的寺院，寺格仅次於宫门跡（亲王门跡）、摄家门跡（摄关门跡）的寺院。
之前，高野山金刚峰寺、根来寺、杂贺眾等北纪伊诸郡境內的各方势力因忌惮三好家的出兵介入，以及形势並不明朗，便选择按兵不动，生怕遭到邻近势力的背刺。
可没曾想，上杉家派出的扎比布莱克索恩在途经纪伊周边海域，被搭乘卡拉克战船的细川常元说服后而决定介入金吾畠山家的內訌，不仅击退了围攻吉原寺、龟山城两地的畠山高政方军势，还在之后炮击了围攻白樫城的在田神保势本阵，为白樫城解围。
如此一来，畠山高政方的士气不仅遭到极大打击，更让先前不敢轻举妄动的高野山金刚峰寺、根来寺、杂贺眾等北纪伊诸郡境內的各方势力看到了希望。
即使铃木家与土桥家之间有著宿怨，也认清了形势，他们可不打算因家族恩怨而遭到破门，更不希望因此落得个家名断绝的悲惨结局，便纷纷响应上杉军的攻势，而对畠山高政方所控制的地区展开频繁袭扰，並切断畠山高政方与和泉境內反上杉家势力的联繫。
眼见亲上杉家势力已经占据绝对优势，先前支持畠山高政夺权的宫崎定直、保田长宗等人惊惧不已，他们在率部撤回居城后也不理会畠山高政、游佐信教等人发出前往南山城参阵之命，就不约而同地选择了向畠山常重遣使请降，请求归参。
至此，畠山高政方所能掌控之地，仅剩下南山城与岩室城两城。
而扎比布莱克索恩则是与细川常元搭乘卡拉克战船经纪伊水道继续向北驶去。
起初，三好家方面是打算派出淡路水军眾、沼岛水军眾（武岛水军眾）、阿波水军眾等旗下水军眾封锁纪伊水道，断绝任何上杉家船只进入摄津湾。