其实，对於传教士这个职业上杉清定並不感到陌生。
在后世的影视剧、游戏、漫画等各个方面都能了解一些耳熟能详的传教士——方济各沙勿略、范礼安（alexandro valignano）、奥尔冈蒂诺路易斯弗洛伊斯、科埃略加斯帕尔（gaspar elho）、墨西阿（xia， louren）
对於西班牙、葡萄牙等国的传教士，清定还是抱有戒心的。
因为，在扶桑永正八年（1511年，大明正德六年）之时，葡萄牙的印度总督阿丰索德阿尔布科尔科（afonso de albuquerque）就以满剌加苏丹苏丹玛（马哈茂德沙阿）未在满剌加城（马六甲城）中拨出地皮给他建造炮台为由，悍然率由十五艘大船与一千六百名士兵构成的舰队进攻满剌加。
由於满剌加（马六甲王朝）国力弱小，葡萄牙人仅仅在一个月不到的时间就攻陷了满剌加。苏丹玛在大势已去的情况下，被迫放弃富甲一方的满剌加城，率领残余退到巴莪从事復国的运动，但在1515年败绩於暹罗河之战，1525年又败绩於林加群岛之战。在1526年的宾坦岛之战中，其重要据点宾坦岛（民丹岛）也被葡萄牙攻陷，他的后裔偏安柔佛，建立了柔佛王国，继续满剌加的王统。
攻陷马六甲城时，阿丰索德阿尔布科尔科还下达了抢掠的命令。葡萄牙人的抢掠行动持续了一整天，珍宝数以万计，几乎是满剌加全国的三分之二財富。
即便如此，攻占了满剌加的葡萄牙人，依旧照例进行了屠城。立国一百一十年多年的东南亚王国就此灭亡了。
不仅如此，葡萄牙人在攻灭了满剌加后依旧没有放弃扩张的步伐，甚至还对大明的沿海地区进行袭扰，以及勾结倭寇。
在歷史上，关於天主教传教士和扶桑大名，在十六世纪的中后期確是有著一段相当长的蜜月期，然而这个蜜月期，实际上只是建立在沙滩上的海市蜃楼。
传教士在东方的传教工作，本质上是处於报喜不报忧的状態。而就扶桑而言，南蛮人和天主教传教士，只不过是一个绕开大明朝贡体系封锁下的一个物资和技术通道。而天主教传教士也是借著中国对日本的封锁，以贸易利润和军事技术为诱饵，在获取扶桑金银的同时，来进行上帝的福音传教工作。
当然，这个传教环境对於虔诚的十六世纪天主教版isis来说，自然是有些不够信仰。
所以，当视察员范礼安抵达扶桑之后，他的態度发生了很大变化。在实地考察了传教情况之后，范礼安对以往书信记述与客观现实之间的巨大出入极为震惊。他在写给总会长的信中惊呼道，这种差异几乎到了“黑白顛倒”的程度。
在 1579年12月5日於口之津写给总会长的信件中，范礼安直截了当地指出：“基於我给阁下的报告，阁下將很容易理解已被印刷的扶桑报告离事实有多么遥远。导致上述情况有三、四个理由。首先，作为新参与者，（传教士）大多不了解语言、习惯以及该国国民的偽装。他们的评价只能基於日本人显示的外表。他们相信这与他们的內在是一致的，所以他们以讚美之词描述他们，称他们为单纯而信仰虔诚之人。然而他们看到的，仅仅是加以偽装的不正直之人。有些人能够透视到他们的內心，但他们是从所谓“教化”角度来敘述扶桑人，所以听眾认为它是真实的，並伴有某种內在精神。还有一些人描述了满怀激情的改宗群体，事实上，扶桑人是奉领主之命而改宗的，而领主则是为了从葡萄牙船上获得可期待的收入才下达这一命令。但书信执笔者们则在报告书中，將此描述成蜂涌而至，表现出巨大灵性热情。还有人將表现在一个人身上的极小之善描写为人人皆备，將发生於某一场合之事记录为整个扶桑的现象，所以欧洲与我在此所见到的，完全不同。”
对於书信描述与客观事实之间的巨大差异，与范礼安一起经马六甲、澳门抵达扶桑的墨西阿神父亦极感震撼，他在1579年12月14日於口之津发出的信中说：“扶桑只报告好的，所以他（范礼安）和其他人都对扶桑基督教会產生了误解，认为它只是缺少主教与主教座圣堂，有许多国民可敘职为主教的、光辉的原始基督教会。”然而，以提供西式军火和对外贸易等世俗利益为诱饵，换取各地大名对教会的支持，是自沙勿略以来，扶桑教会经多次惨痛失败后总结出来、长期坚持、並行之有效的传统传教策略。
在范礼安首次巡视扶桑期间，他的確曾在 1580年写给总会长的绝密报告中主张改变这一传统的传教策略。但是虔诚的信仰並不能代表一切，范礼安很快便屈从於事实，改变了这一过於天真的想法。他亲自出马，以提供枪枝、弹药为条件，换取了九州大名有马睛信的改宗。
因此，包括另一个次元的织田信长在內，强势的地方大名对天主教的宽容，主要是出於政治、军事目的以及商业利益的需要，特別是对抗战国时期异常强大的佛教寺社势力。传教士在事实上成为战国时期，扶桑国內大名进行宗教对抗的手段，作为在扶桑根深蒂固，经营千年之久的佛教，並不是几个传教士和几桿枪炮就能简单撼动的。
实际上，中世扶桑的寺社是代表了先进的社会发展方向，城—城下町模式，最早就是由寺院的寺內町所进化而来。
佛教相对於扶桑来说，已经不单单只是一个宗教，而更为深入的成为文化、社会体制乃至政治体系的一部分。实际上並不是几个传教士在几十年里做做生意、买卖一下枪炮就能顛覆的，喜好南蛮、善待传教士闻名的织田信长等强势大名，实际上也正如范礼安所说，实际因贸易利润而对其友善，外加压制过於强势的寺社势力以及宗教和政治需要。即便是佛敌、赤鬼乃至第六天魔王的织田信长，最终依旧无法摆脱寺社，他在京都、乃至身死的住所本能寺，是佛教法华宗本门流的大本山；其戒名依旧是佛教的总见院殿赠大相国一品泰巌大居士、天徳院殿龙厳云公大居士、天徳院殿一品前右相府泰岩浄安大禪定门；其墓地还是佛教的本能寺、大德寺总见院、妙心寺玉凤院和阿弥陀寺。
在织田信长身亡后，最终掌握了织田家势力的丰臣秀吉，继承了织田信长的天主教政策。
在丰臣政权的早期，丰臣秀吉与天主教势力关係相当融洽。天正十四年（1586年）三月十六日，丰臣秀吉在大阪城接见了耶穌会传教士科埃略加斯帕尔。
科埃略前往大阪城的传教团队非常庞大，除他本人在內，还有四名司祭，四名修道士以及三十名神学院教士，而1587年扶桑全国也不过只有113名传教士。
相对而言，关白的接待也非常豪华，丰臣秀吉亲自在前面为传教士带路，在向他们介绍参观了大阪城后，在城內设宴款待了科埃略一行人。
但是，传教士並未將扶桑人当做平等的合作对象，在双方谈判中，科埃略则表达了对丰臣秀吉进攻大明的支持，以给予丰臣秀吉两条galleon（西班牙15至18世纪大型帆船），並在扶桑出兵的同时从菲律宾出兵在內的军事援助，来换取丰臣秀吉徵服朝鲜和大明后，大明、朝鲜两地，以及一半扶桑的教权。虽然传教士並没有把扶桑当作平等合作对象，付出极少，而要求很高。收藏，隨时隨地继续阅读《风起刈羽》。
但是作为一个合格的政治家，在传教士还尚可利用的情况下，丰臣秀吉不动声色，摆出一副合作愉快的態度，来对待把扶桑当廉价僱佣兵的西方人。
虽然在谈判之后，扶桑內地传教开始呈现欣欣向荣的姿態，但是当时天主教在扶桑最大的势力范围是九州地区，九州有相当多的天主教大名和將领，其中最著名的就是大友宗麟、大村纯忠、有马晴信等人。丰臣秀吉交好在九州势力庞大的天主教，未尝没有藉以进入九州的打算。
从一五八五年三月三日科埃略为防御长崎，发给菲律宾耶穌会长安东尼奥塞特纽请求马尼拉总督给予支援的书信中，可以看出当时传教士对九州战爭的介入程度：
“稟告陛下的代理人暨总督阁下，请求您即刻前来救助本地的基督教。否则的话，我们四十年来费尽心血培育的果实不得不落入人手。总督阁下，请您速速派遣三、四艘frigate（护卫舰或三帆快速战舰），满载士兵、弹药、大炮、士兵必要的粮食，以及足够购买一、两年份粮食的金钱，前来扶桑支援此处。因为如今这里的军力分布极不均衡，连一丝拙劣的抵抗都难以进行，对於异教徒的行径极为困扰，只能期待別的基督徒领主施以援手这满载大炮和能够熟练操作大炮的士兵的三、四艘frigate在扶桑极其珍贵。这样一来，不仅当地的基督徒领主可以获救，而且我们毫无疑问可以趁机支配此处所有的海岸，威胁任何不肯服从的敌人。”
由信件中可见，此时的科埃略打算从菲律宾调集军事力量，並联合九州的天主教大名，来守护信徒、打开传教局面。