儘管筱原长房深知越水城的重要性，更不愿坐视三好家长年经营的越水城陷落，但眼下四国以及三好家周边的形势却不容乐观：
首先，被筱原长房寄予厚望，且有著大友家支持的一条兼定並不仅没有復国成功，反而被乌合之眾一般的上杉长宗我部联军以寡兵打得惨败，自己更是成为了上杉长宗我部联军的阶下囚，进而导致伊予、土佐两国的大名、国人领主愈发倾向於上杉家一方；
其次，河野家难以抵挡高峠石川家的侵攻，旗下有力国人领主大野利直也举兵策应其攻势；
再次，作为同时臣从西园寺家、土佐国司一条家的伊予渡边家因支持一条兼定復国，遭到臣从上杉家的西园寺家討伐，本据河后森城也被攻落，现任家督渡边教忠更是兵败身亡；
然后，本应负责为备前守护代浦上家、小寺家、英贺三木家、播磨一向一揆眾等友军输送粮草輜重，並袭扰上杉军占据的枝吉城、船上城、坂越浦城、室山城等播磨沿海重镇要地的盐饱水军眾却开始按兵不动，导致播磨一国的形势在上杉家重臣柿崎景家背刺身亡后依旧依旧有力於上杉家一方；
而后，儘管堺町尚未向上杉家低头服软，但和泉一国绝大部分地区已被上杉军压制，连三好三人眾之一的岩成友通也向上杉家投降，堺町的抵抗必然无法坚持太久；
最后，毛利家正深陷与尼子家的战事之中，不仅无法腾出手来继续经略备中、美作等国，面对能岛村上家、因岛村上家、来岛村上家发兵驰援河野家的请求，都表示爱莫能助，仅仅只是安排旗下的小早川水军眾为河野家输送一些粮草輜重。
再加上，获知四万十川之战的结果后，原本还在观望局势的宇都宫丰纲开始坐不住了。
別看宇都宫丰纲紧隨西园寺实充之后向上杉家表示臣从，可对西园寺实充从足利义氏处获得伊予守护职感到极为不满。
再怎么说，伊予宇都宫家的实力与西园寺家是不相上下的，凭什么西园寺实充早自己一步就能获得伊予守护职，自己却只能获得一个伊予守护代的役职！
而且，伊予宇都宫家当时为了与河野家、西园寺家的两面作战中不落下风，就与土佐国司一条家有过联姻。
若不是一条兼定的长男一条万千代（一条內政）还是宇都宫丰纲的外孙，上杉清定根本不会容忍长宗我部家擅自將其庇护。
当然，宇都宫丰纲之女宇都宫御前在与一条兼定离缘並返回娘家之前就已怀有身孕。宇都宫丰纲当时因一条兼定的离缘之举差点儿下令將才诞生不久的小外孙处决。
不过，在弟弟笠间正纲、荻森房纲二人的不断劝说下，宇都宫丰纲便將小外孙取名左卫门太郎，塞给三弟荻森房纲当养子。
起初，宇都宫丰纲的盘算是，等土佐国司一条家復国成功，並联合伊予渡边家北上侵攻西园寺领之际，自己就举兵响应，发兵突袭西园寺领守备薄弱之处，好趁机將这个宿敌一举攻灭。