再婚后的一条兼定虽然伉儷谐和，但他所爱的始终是於雪，心里的创伤难以痊癒，不过他还是体会到其叔一条康政的良苦苦心，土佐国司一条家的家业比私人感情更为重要。从此洗心革面，不再拈花惹草，与大友家保持良好关係。
由於西园寺实充纠集自家军势上洛加势三好军，导致一条军势如破竹，兵锋直指西园寺家本据黑瀨城。
若非西园寺十五將之首的土居清良辅佐西园寺实充养子西园寺公广奋力抗击，否则黑瀨城也將成为土佐国司一条家的囊中之物了。
经此一役，一条兼定这位『土佐麒麟儿』是声名大噪。
此后的一条兼定实行恩威並施的政策，一面吸引周边国人领主们臣从一条家，並大力发展海运，吸引商品流入，促进经济发展。
只是好景不长，一条兼定最终还是积习难改。他自以为土佐国司一条家已称霸土佐一国，並將势力、影响力延伸至邻国的伊予境內后，便开始懈怠起来，开始放纵自己。
一条兼定可不单单沉溺於声色犬马、鶯歌燕舞，还从来不把家臣的諫言当一回事。
不仅如此，一条兼定还是男女通吃，並深陷其中，难以自拔。
隨著与土佐国司一条家联姻的安艺家被攻灭后，土佐国司一条家与长宗我部家之间的交恶是难以避免。
即便如此，一条兼定依旧没有引起警觉，反而是终日设宴享乐，沉迷於酒池肉林之中。
作为土佐国司一条家笔头家老土居宗珊对主君一条兼定的所作所为是再也看不下去了，他深知若是一条兼定继续这样下去，土佐国司一条家在面对良將辈出、兵精粮足的长宗我部家还有何胜算
於是，土居宗珊连连劝諫一条兼定，希望他痛改前非，洗心革面，避免让土佐国司一条家毁於一旦。
然而，一条兼定不仅没有採纳土居宗珊的諫言，反而因其屡屡打搅他享乐而感到怒不可遏。
最终，土居宗珊在又一次登城劝諫之际，被一条兼定当场斩杀在大广间之中。
可一条兼定本人一时是爽了，但土居宗珊可不是泛泛之辈，是土佐国司一条家的四朝老臣，家中內外事务都离不开他的贡献，颇有人望。
更为重要的是，土居宗珊是土佐国司一条家家祖一条教房的庶子。
连土居宗珊这样德高望重的家中重臣都被一条兼定说杀就杀，让整个土佐一国都震动不已。
很快，一条兼定的报应就来了。
羽生监物、为松若狭守、安並和泉守等土佐国司一条家家老们早就看不惯一条兼定的所作所为，直接发起了下克上，迫使一条兼定让出家督之位退隱，由少主一条万千代来继承土佐国司一条家的家名，並更名为一条內政。
为了避免长宗我部家、西园寺家、伊予宇都宫家等邻近周边的大名们趁虚而入，羽生监物、为松若狭守、安並和泉守等土佐国司一条家重臣们在经过一番商议后还是决定向长宗我部家提议联姻，由一条內政来迎娶长宗我部家的公主为正室。