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在正式决定迁都江户城之际，上杉清定可不打算將现任征夷大將军、武家栋樑足利义氏留在京都。
一方面，清定考虑到室町御所在官军攻入京都后与足利义辉交战的过程中被毁；另一方面，二条御所的防御能力不高，且摄津、和泉、河內、播磨等近畿诸国尚未被官军压制，山城一国依旧有可能再度成为战场。
为此，清定不得不將足利將军家新的本据定为鎌仓御所，让足利义氏隨皇室、公家一同下向关东。
现如今，以近卫前久、山科言继、久我晴通、德大寺公维、劝休寺晴丰、土御门有修、万里小路赖资、三条西实枝、薄诸光等朝廷之中的高位公卿皆是亲上杉家一方的，他们可就算有著深厚的京都情节，但看在上杉家赐予的摄关料所、公家领皆位於东国的份上，也就顾不上合理不合理，只能积极配合，绝无二话。
而足利义氏可没有任何拒绝的权力，他深知自己的能以小宗继承大宗皆是依靠上杉家的力量来达成的，否则连鎌仓公方之位都不一定坐得稳。
所以，足利义氏为了报答上杉清定的恩情，就授予其副將军、虾夷管领、羽州管领、东海探题等役职，仍兼任关东管领、奥州管领、北陆探题、御相伴眾、诸国守护（陆奥、陆中、陆前、津轻、羽前、羽后、岩代、磐城、越后、佐渡、越中、越前、能登、信浓、甲斐、下野、上野、常陆、下总、上总、安房、伊豆、骏河、飞驒、美浓、伊势、尾张、志摩、大和、近江、伊贺、若狭、山城、丹波、摄津、播磨、和泉、河內、淡路、於山、阿波、讃岐）等职，继续享有七样免许，成为足利將军家中一人之下万人之上的存在。
面对足利义氏的加官进爵，清定仅仅推辞了副將军一职。
要知道，上杉家最早与鎌仓公方家之间的关係是极为深厚的。
早在初代室町殿足利尊氏在位时期，斯波家长、高师冬、上杉宪显等人皆担任关东执事（坂东执事、鎌仓执事），与京都辅佐室町殿的执事相同，作为鎌仓公方家的笔头家臣进行辅佐。之后的畠山国清亦是如此。
但在足利基氏（足利尊氏四男）成为初代鎌仓公方后，却並没有因此而感到高兴，因为他在五岁之时就由其叔足利直义抚养，武家男童仪式（深削、著袴、学问始、弓始等一系列人生仪式）也结为足利直义进行举办。
等足利基氏九岁之时就被其父足利尊氏派往鎌仓就任鎌仓公方，接替先前镇守鎌仓的兄长足利义詮。
与足利义詮率诸多东国武家风风光光、鲜衣怒马上洛形成鲜明对比的是，足利基氏身边仅有不到一百人的隨从，甚至连亲足利將军家的公卿洞院公贤都在质疑足利尊氏这个將一个尚未元服的孩子派往鎌仓坐镇决策是否合適。
当足利基氏抵达鎌仓后照看他的人就从足利直义换成了亲足利直义一派的时任关东执事上杉宪显。
可以说，足利基氏整个童年几乎是仰望著足利直义的身影长大的，在关应扰乱发生后，对其心理造成了极大的衝击——亲生父亲和养父（叔父）刀兵相见，他甚至茫然的不知道该站在谁的一方。
关应二年（1351年）八月，足利直义逃出京都后，年仅十一岁的足利基氏可没有忘恩负义，反而是率军前往北关东，一面热情迎接足利直义，一面震慑关东八国之中的高师直一派。
对於足利基氏来说，主动率军前去迎接落魄的足利直义可不是什么背叛通敌，反而是与长期照顾自己的叔父再度开心重逢。
但好景不长，在足利基氏元服后的第二天，足利直义就於净妙寺下辖寺院延福寺逝世。
当时，足利直义被足利尊氏毒杀的流言蜚语几乎传遍了整个鎌仓，若是此事当真，对於足利基氏来说几乎是无法接受，甚至留下了不可磨灭的记忆。
儘管有些儒生、公卿会將足利基氏与足利义詮兄弟二人之间的故事写成互相扶持、关係亲密，並维护了足利將军家的统治，但看到足利尊氏、高师直配置给足利基氏的一眾亲信在其头上作威作福、囂张跋扈，真的会对足利尊氏、足利义詮二人如此释怀
足利基氏元服以后，他的方方面面都能看到足利直义的影子。
其中，足利基氏的画押就是仿照足利直义的画押，且终身使用，从未改变。此后的鎌仓、古河公方除了足利持氏以外，大体继承了足利直义画押风格。
在信仰方面，足利基氏与足利直义一样信仰禪宗。
足利直义生前曾与临济宗高僧梦窗疏石往来密切，还留下了《梦中问答集》。足利基氏则是与梦窗疏石的弟子义堂周信成为了忘年交，甚至还让其为已故的足利直义献上汉诗三篇，更將儿子足利氏满託付给他，请他来担任师匠，可见对其信赖。
梦窗疏石的出身可不简单，为臣籍降下，是宇多天皇的九世孙，俗姓源，字梦窓。在其九岁时，就投平盐山寺空阿之室，学內外典籍。於正应五年（1292年）正式出家，从戒坛院凝然受戒，並廵游诸国，修学显密二教。后悟佛法本非义学，乃参禪於鎌仓诸寺，师事一山一寧、高峰显日等高僧，受显日印可。为追悼后醍醐天皇，创建天龙寺，成为天龙寺的开山住持。
为了促进与大明的贸易，梦窗疏石更是主动参与进勘合贸易，並派遣天龙寺船前往大明进行贸易。
梦窗疏石还非常擅长造园，所造庭园静寂閒雅，富於禪风，尤以西芳寺、天龙寺、永保寺（美浓）、吸江寺（高知）、瑞泉寺（鎌仓）、惠林寺（甲斐）等最享盛名。
不仅如此，梦窗疏石还被朝廷敕赐七大国师尊號，称“七朝帝师”（生前敕赐『梦窓』、『正觉』、『心宗』等国师號，后世並追赠『普济』、『玄猷』、『佛统』，『大圆』等国师號），其法系后来形成梦窗派，又称嵯峨门派，並缔造五山文学之最盛时期。又其法系並非单纯之禪风，尚带有密教色彩。
义堂周信虽然为梦窗疏石的著名嗣法弟子之一，但起初为天台宗僧人。后应第三代室町殿足利义满之请，居於京都建仁寺、南禪寺。
足利义满也曾通过义堂周信过问足利基氏的往事，但义堂周信则回答称足利直义告诫过足利基氏，田乐这样的娱乐活动会成为政道的妨碍，足利基氏一生都遵循这个教诲，一次都没有观赏过田乐。