为了能够爭取到堀內家的支持，三好长庆自然是愿意下血本的。
於是，三好长庆不仅將堀內家现任家督、熊野神社別当堀內氏虎表奏为正五位下安房守，还追赠其早亡的长男堀內氏高为正五位下若狭守。
就连堀內氏虎才元服不久的次男堀內氏善（堀內氏吉、堀內重俊）也获得了偽朝从五位上隱岐守的官位，甚至还被足利义辉授予拜领足利將军家通字『义』字的许可。
可以说，三好长庆是在拉拢堀內家这方面花了不少功夫的。因为，堀內家歷代家督的官途名就是安房守。
然而，出乎三好家高层意料之外的是，堀內氏虎不仅没有接过三好家的橄欖枝，反而將自己的次男堀內氏善送至观音寺城作为上杉家的人质，公然倒向了上杉家一方。
之所以堀內氏虎会选择坚定站在上杉家一方，是因为上杉清定不仅许可了堀內家世袭罔替熊野神社別当职，还让堀內家仍为熊野水军眾旗头，並许可徵收途径东纪伊牟娄郡沿海船只的帆別钱、关役、货別钱、上乘料等税收。
不仅如此，清定还主动出面斡旋，让膝下无子的堀內家庶流有马城城主有马孙三郎收堀內氏虎次男堀內氏善为养子，並从中积极斡旋仲介堀內家与有马家之间的领地纷爭，让两家成功握手言和。
迫於上杉家所施加的压力，堀內氏虎、有马孙三郎二人只好向上杉家献上誓书，表示两家从此以后不再轻易刀兵相见，今后会竭尽全力为上杉家奉公。
当然，堀內氏虎深知三好家早已拥有实力强劲的淡路水军眾，甚至还有盐饱水军眾的支持。若是堀內家臣从三好家，那也只是锦上添花而已，根本无法获得更多的利益。而对於不熟悉东海道西部诸国地理、气候的上杉家来说那就是雪中送炭了。
孰轻孰重，堀內氏虎自己稍微掂量一下就清楚了。
如此一来，三好家拉拢堀內家从而威胁到志摩、三河、远江等国沿海地区的计划彻底破除。
不过，北畠晴具、北畠具教父子在率军久攻信贵山城、多闻山城不下后，在与三好家的使者进行接触后便放缓了对大和一国的攻势。
北畠晴具、北畠具教父子可不愿为他人做嫁衣，他们早就知晓上杉家有意恢復筒井家的家名，就算伊势北畠家压制了大和一国全境，到最后大和一国的归属权也不会让给伊势北畠家的。
儘管三好家与伊势北畠家之间有著血海深仇，但三好家方面倒是给出了一个伊势北畠家几乎无法拒绝的理由——將皇位让予南朝小仓宫一脉出身的小仓宫恆圣。
復兴南朝、重返京都，是伊势北畠家歷代家督梦寐以求之事。
现如今，三好家做出如此让步，伊势北畠家高层不心动是不可能的。
只不过，北畠晴具、北畠具教父子鑑於眼下近畿诸国的形势仍有利於上杉家，便打算观望一下形势的发展，便致信上杉清定，以三好军铁炮数量过多为由，转而解除了对信贵山城、多闻山城的围攻，並后退至片冈城、筒井城一带与三好军展开对峙。