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就在延历寺上下僧眾如丧肝胆、不知所措之际，柿崎景家、斋藤朝信、鯰川清长、竹俁庆纲、山崎吉家、小国重赖、上野家成、大关亲信等北陆道上杉军诸將在朽木藤纲、永田季家、田中重政、平井赖氏、山崎兵库头等高岛郡诸將的接应下，率七万四千余军势大举渡过高岛郡与西浅井郡境目地带的知內川后，便开始围攻伊井城。
这下山中秀国就傻眼了，他完全没有料到长途跋涉的上杉军竟然还没有成为强弩之末，而且兵锋不减。就算伊井城修筑於赤坂山之上，且城池南、北两面分別有著百瀨川、境川作为天然的护城河，但兵力寡少，算上协防领民才勉强达到一千人的规模。
自知无力坚守伊井城多长时间，山中秀国便赶在伊井城北完全包围之前遣使分別向高岛高贤、显证寺政淳告急，让他们儘快发兵前来驰援。
柿崎景家深知伊井城是南下高岛郡腹地的必经之地，若是对其放任不管的话，若狭的境目地带就极有可能会遭到高岛山中家的袭扰，甚至还会威胁到若狭眾的粮道和小荷驮队。
於是，柿崎景家便选择集中兵力猛攻伊井城，並集中两千挺铁炮对城头进行火力压制。
虽说山中秀国早在六角定赖在位时期就空降至北高岛郡，用於监视浅井家、朝仓家、若狭武田家等邻近大名的动向，但在六角定赖逝世以后，六角承禎、六角义治父子可没有將其遗忘。不仅为伊井城配置了两百挺铁炮，还多次出资支援伊井城的增筑加固，使得伊井城成为高岛郡境內少有的坚城。
面对上杉军的强大攻势，山中秀国起初是指挥若定，据险而守，不断藉助地势打击迫近的上杉军。
由於地势险峻，加上伊井城守军不断拋下滚木礌石，使得北陆道上杉军就算有著大量铁炮的火力压制，在一时之间也占不到多少便宜。
作为北陆道上杉军先手役的鸟羽景忠部在付出了两百余伤亡后，被迫后撤进行休整。
毕竟围攻伊井城的北陆道上杉军有著七万四千余眾，两百余人的伤亡几乎是无关痛痒。
眼见己方先手役的进展不利，朝仓景连作为新任朝仓氏一门总领，自然不能无动於衷，便主动率本部两千五百余军势接了上来，利用破城槌开始猛攻山田城的大手门。
因伊井城大手门是木质的，哪里经得住破城槌的猛烈撞击
眼看伊井城三之丸的大手门即將被攻破，山中秀国倒是来了个出其不意、攻其不备，便下令打开大手门。
只见伊井城守军在弓足轻、铁炮足轻的掩护下蜂拥而出，反守为攻，一阵铁炮就放倒了朝仓景连部冲在最前面且毫无防备的眾多武士、足轻。
朝仓景连所部是被伊井城守军打了个措手不及，在混战中连旗印也被伊井城守军夺走。
山中秀国在夺得朝仓景连的旗印后，感到非常得意，隨即命人將其旗印树立到箭櫓之上。