原本，上杉定虎鑑於上杉军是登陆作战，並没有携带大量的攻城器械，为了避免己方无意义的伤亡，便没有立即下令对长岛城、愿证寺两地发起猛攻。
眼见上杉定虎意图对长岛城、愿证寺两地进行围困后，作为她配下武將之一的宇都宫定纲倒是提出建议：“长岛一向一揆军新败，当急攻长岛城、愿证寺，以免北势州形势反覆后，我军將功亏一簣！”
虽说宇都宫定纲位列上杉家一门重臣，但他此战却是初阵，完全一副初生牛犊不怕虎的样子。
毕竟长岛愿证寺寺领之中地形复杂，水路较多，且长岛一向一揆眾因內訌的缘故，很早就对长岛愿证寺寺领之中进行坚壁清野，使得上杉军无法就地取材，攻城器械只能从尾张、三河等邻近诸国运来。
即便上杉定虎配下诸將之中不乏太田资正、本庄繁长、里见义尧、佐竹义昭、穴泽氏清、山岸光重等猛將，但这时眾人无一例外的沉默不语。在攻城准备完善的情况下，他们都敢捨生忘死的率部攻城，可眼下总不能在没有攻城锤和云梯的情况下去蚁附攻城吧！
於是，急於建功立业的宇都宫定纲不等偏师大將上杉定虎的许可，直接率本部的五千余军势攻向了长岛城。
结果，在数万人的注视之中，宇都宫定纲部就堂而皇之地越过沟堀、逆茂木等障碍，衝到了长岛城下，没有受到来自长岛城任何箭矢、弹丸的攻击。
当宇都宫定纲部准备纵火烧毁长岛城的城防时，原本严阵以待的两万余长岛城守军却主动打开了城门，在守將中岛將监、安藤秀国、近藤右京亮等人的率领下，向宇都宫定纲部投降了。
而且，长岛城守军还献上了军监下间赖言的首级。
这下宇都宫定纲是丈二和尚摸不著头脑，还以为是偽降，便一面做好战斗准备，一面派遣先导役之一的伊藤藏人作为使者，前去质问。
原来，中岛將监、安藤秀国、近藤右京亮等长岛城守將们早就被上杉军的凌厉攻势嚇得几乎魂飞魄散，他们也想主动投降，奈何没有与上杉军进行接触的可靠通道，还生怕被石山本愿寺坊官们清算。
等到上杉定虎率八万余大军將长岛城、愿证寺两地团团包围，並切断与外界的一切联繫后，中岛將监、安藤秀国、近藤右京亮等人这才意识到不能坐等上杉军的劝降，便急忙攻杀了主战的监军下间赖言，並打开了城门，向上杉军宇都宫定纲部投降了。
对於宇都宫定纲部兵不血刃夺取长岛城之事，上杉定虎虽然称讚了其胆略，但还是將他无组织、无纪律的行为进行了训斥，並上报至主君上杉清定处。
再怎么说，下野宇都宫家是关东八国之中的武家名门之一，现任宇都宫家家督宇都宫定纲还是上杉清定的养女婿，更是领有下野宇都宫城八万石知行地。
就算上杉定虎手握便宜行事之权，也得优先为了主家的稳定考虑，便將这个难题踢给了自己的姐夫上杉清定。
而后，上杉定虎便集中兵力，准备一举攻落长岛一向一揆眾最后的据点——愿证寺。
由於愿证寺周边的松木城、香取城、大鸟居城、松之岛城、深行寺、莲生寺、崇泉寺、善明寺等支城兵砦、分寺先后被上杉军夺取，使得长岛一向一揆眾败军纷纷涌入愿证寺寺內町之中，导致存粮消耗与日俱增。