千种忠治自知自己目前的官位远不如千种忠显（从三位参议兼左近卫少將）、千种显经（千种忠显之子，正二位权大纳言）、千种雅光（千种显经养子，中院光兴之子，从三位参议兼中纳言）等列祖列宗，仅担任正六位下常陆介的官位。
故而，千种忠治在给上杉清定的信中將自己的身段放得很低，而且还不忘將宅间上杉家家祖上杉重能（引付头人兼伊豆守护），以及出自山內上杉家的上杉能宪（上杉宪显之子，宅间上杉重能养子）大肆吹捧一番，將他们都称之为忠臣良將。
之所以千种忠治会大肆吹捧上杉重能、上杉能宪二人，是因为这两人都反抗过足利將军家。其中，作为宅间上杉家家祖、足利尊氏从兄弟的上杉重能还联合足利將军家旁系的畠山直宗向足利直义进言应该赶走高师直、高师泰兄弟。
足利直义本就应政策上频频与其兄足利尊氏產生对立，他深知足利將军家旗下诸將军纪极差，每次出战频繁对途径之地进行滥妨狼藉、强取豪夺，甚至还会强占隶属於寺院神社之地。
这就使得足利將军家就算將南朝一方的军事支柱『三木一草』楠木正成、结城亲光、名和长年、千种忠显四人尽数討取，以及將位于吉野的南朝行宫烧为一片白地，也迟迟无法攻灭南朝一方。
为此，足利直义採纳了上杉重能、畠山直宗等人的建议，准备迫使足利尊氏罢免了高师直的执事之职，该由其侄高师世来担任，並进而又谋划流放高师直、高师泰兄弟。这样，足利直义和高师直之间的对立就完全公开化了。
但足利直义一方的计划还是被高师直所察觉到，为了先下手为强，於是他就火速徵召军势並袭击了足利直义。
足利直义虽然得以逃入足利尊氏的御所，但高师直却毫无顾忌，直接率军將足利尊氏的御所团团包围起来，並要求足利尊氏引渡上杉重能和畠山直宗等人。
足利尊氏並不希望足利將军家中爆发大规模內訌，便与高师直经过一番交涉后就决定流放上杉重能、畠山直宗等人，就连足利直义也被禁止插手政务，取而代之，当时身在鎌仓的足利尊氏嫡男足利义詮被命令上洛协助处理政务。
这样一来，高师直才同意解除了对御所的包围。后来由於梦窗疏石的斡旋，足利直义得以重掌政务，高师直也重新担任了执事。表面上一切恢復了原状。但是，上杉重能、畠山直宗等人却在流放越前的途中被杀，本应重掌政务的足利直义也在足利义詮上洛以后被迫远离政务，相当於隱退，在不久后就剃髮出家，法號惠源。
只不过，世事流转，形势反转只在转瞬之间。
足利尊氏的庶子、足利直义的养子足利直冬也在贞和五年（正平四年，1349年）的四月离开京都，赴任管理西国的长门探题，途中停留在备后国的鞆津。据传，足利直义与高师直之间爆发衝突之际，妙吉曾作为使者造访足利直冬，但事实上是足利直冬想要东上帮助足利直义，途中却被接到高师直命令的赤松则村阻止。高师直进而促使足利尊氏下达了討伐足利直冬的命令，足利直冬自然是力不能敌，好不容易才逃到九州。
儘管足利直冬狼狈逃入九州，但受到了肥后的豪族河尻家的欢迎，西国地区响应他的人也不在少数。
加上足利直冬很快就与征西大將军怀良亲王、菊池家等南朝方势力进行联手，並將九州探题一色范氏打得是节节败退。少贰赖尚见势不妙，赶紧將自己的女儿嫁给足利直冬，立马转换阵营倒向足利直冬一方。
因少贰家的倒戈，使得一色范氏的处境更为艰难，之后就被赶出了博多。足利尊氏虽然派遣高师泰率军前去镇压，但事態並没有因此好转。不仅如此，以大友家为首的九州强力豪族们也纷纷倒向了足利直冬一方。
而后，足利直义为了与追討自己的光严院宣对抗而投降了南朝，获得了后村上天皇的纶旨，试图与南朝联手。这件事为南朝开创了先例，赋予其战略上的新选项，並为南朝的延续带来了新的可能性。南朝也因此仿佛被打了一剂强心剂，顿时气势大涨。
而另一方面，与生父上杉宪显不同的是，上杉能宪却选择为死於非命的养父上杉重能復仇。他深知杀害上杉重能、畠山直宗等人的幕后主使必然是高师直、高师泰兄弟，所以他悍然於常陆境內举兵响应足利直义、足利直冬父子。而后，他就率军攻入甲斐境內，將高师直的从弟高师冬於须泽討取。
南朝正平六年，北朝观应二年（1351年），足利直义率军北上。足利尊氏当时正和足利直冬鏖战於西国，负责留守的足利义詮根本没有正经打过仗，哪里是叔父足利直义的对手，仓皇退出了京都。
足利尊氏跟高师直退兵返回京畿，与获得南朝一方支持的足利直义打了几仗，接连败北，在百般无奈之下只能和足利直义进行议和。
而和议成立的第一个条件就是高师直、高师泰兄弟剃髮流放。足利直义派去押送高氏兄弟的正是当初被高师直杀死的上杉重能的养子上杉能宪。高师直、高师泰兄弟以及高氏一族於是毫无意外地被上杉能宪屠灭，尸体还被尽数丟进摄津武库川之中。
就算与足利直义对立的高师直、高师泰兄弟被杀，事態终於趋向平静。但是，反对足利直义的人依然不少。深受足利直义信任的奉行人斋藤利泰被杀；不久后，桃井直常在访问足利直义的归途中遭到袭击
在高师直、高师泰兄弟死后，足利將军家中反足利直义派的核心人物就成了和足利直义一起执政的足利义詮。正平一统的局面並没能维持多久就崩溃了。
虽说上杉能宪在之后的战事中还是被足利尊氏一方击败，並一度被流放。可上杉一族毕竟是足利將军家的外戚家。
没多久，上杉能宪就获得了足利尊氏的赦免，在之后还出任鎌仓府执事，併兼任上野、武藏、伊豆三国守护职，可谓是位高权重。最后，还能获得善终。
虽说眼下的上杉家正用兵於岩代、磐城、南奥等地，但並不代表清定就会坐视织田家不断的壮大起来。