其实，最令上杉清定意想不到的是城之仓城城主樱田景亲。
作为原伊达稙宗一方的有力国人领主之一的樱田景亲（樱田资亲）反而出奇的没有叛离上杉家，他与加藤民部少辅、清野远江守、堀越宗范、甲斐兵卫尉等反覆无常之人不同，很早就將自己的儿子樱田基亲送至清定处担任侧近，作为人质。
在上杉家將本据迁移至小田原城后，樱田景亲更是主动將自己的家眷都安置在小田原城的总构之中常驻。
此次，樱田景亲与家中重臣安田勘左卫门分別固守在城之仓城、河股城两地，不仅屡屡出兵袭扰悬田领，还在发现相马家重臣青田胤亲、草野直清等人为悬田俊宗输送粮草輜重之时，发兵进行截击，先后夺取的粮草达到了一万石以上。同时，还截杀了多名青田胤亲、草野直清等人派往悬田城的使者。
如今，相马家既然已向上杉家臣服，作为相马家重臣的青田胤亲、草野直清等人却又派使者与悬田俊宗进行结交，甚至是为其输送粮草輜重，此举自然是严重影响了相马家与上杉家之间的关係。
因此，樱田景亲可没有听之任之，反而是主动派兵突袭了青田胤亲、草野直清等人派往悬田城的小荷驮队，並截杀他们派出的使者，这对於上杉家来说可谓是以示国威。
但是，此举却给本来就有些微妙复杂的上杉家与相马家之间的关係增加了变数。
不过，清定倒是非常认可樱田景亲的所作所为。
於是，为了表彰樱田景亲的活跃表现，清定特地派遣使者前往城之仓城，以太刀一把、骏马一匹、黄金三十两作为赏赐。同时，他还特地下令邻近樱田领的石桥家、田村家两家负责为樱田家输送粮草輜重，以供樱田景亲能长期坚守下去。
反观悬田家方面，悬田俊宗在获知了曾经的友军樱田景亲的所作所为后，一开始还是派遣使者携带厚礼前去城之仓城进行劝说，意图將樱田家拉拢至己方，好解除自己的后顾之忧。
可是，樱田景亲却完全不为所动，哪怕悬田俊宗派出的使者还是与他交好的青木伊豆守（伊达福姬御前家臣团之一，原伊达家家臣）。
樱田景亲毕竟还是念旧情之人，並没有做出毁书斩使之事，只是將青木伊豆守暴打一顿后逐出了城之仓城，以此来向悬田俊宗表示自己的志向。
然而，就在上杉家的年头礼才结束不久，两则噩耗很快就传至小田原城之中——二本松城陷落；石桥家重臣大內义纲发起下克上，幽闭石桥家家督石桥义久。
担任二本松家家督二本松七郎丸的新城直继在巡视二本松城城防之际，被守將荒井木工助（高玉家继女婿）、荒井采女佑兄弟二人暗杀。
新城国常、游佐重常、服部彦兵卫等二本松家家臣们早就不满新城直继独掌二本松家大权，更不满上杉家从二本松家手中夺走高玉铁山，便纷纷顺势响应並支持荒井木工助、荒井采女佑兄弟。
新城直继之弟新城政仲见势不妙，自知无力进行弹压，便赶紧带著才元服不久的侄子新城盛继（新城直继之子）縋城而下，狼狈逃往会津若松城，去寻求上杉家的庇护。
因二本松义国眼下就只有二本松七郎丸这么一个儿子，他在重返二本松城之后並没有废黜二本松七郎丸，反而是以前任家督的身份来担任后见役。
当然，二本松义国在重掌大权后的第一件事，自然是对家中的亲上杉派家臣进行大肆清洗来泄愤。尤其是曾经將其流放出境的新城国常、游佐重常等人，哪怕是新城直继、新城政仲等人尚未逃出城去的家眷也在之后惨遭毒手。
儘管新城国常、游佐重常等人此次响应了荒井木工助、荒井采女佑兄弟的发难，让二本松义国得以重返二本松城，但依旧没能获得二本松义国的赦免。
而后，二本松义国还致信劝说田村家、石桥家、石川家、安积伊东家、二阶堂家等位於仙道七郡的大名、国人领主，希望他们能与自己一同反抗上杉家的统治。
但是，今时不同往日。上杉家的影响力早就在兼併会津四郡后延伸至奥羽两州了。
而且，一度实力强劲，且武名远扬东国各地的今川义元、武田信玄皆是上杉清定的手下败將。田村隆显、石桥义久、石川晴光、伊东祐重、二阶堂照行等人还是清楚自己有几斤几两的。他们可不打算效仿悬田俊宗那样拿著家名存续去进行豪赌。
再加上，上杉家已经將关东八国尽数静謐，不再只有从越后蒲原郡、鱼沼郡两地发兵进入岩代境內这两条路可以走。
即便大部分人都看清了东国的形势发展，依旧有一小部分人仍是执迷不悟。
其中，石桥家的大权是被有著『石桥四天王』之称的大內义纲、石川有信、寺坂信浓守、泽神但马守四人分掌，他们很早就將主君石桥义久架空。
石桥义久也不是甘愿受人摆布之人，他並不想每天都过得浑浑噩噩，也是想有一番作为的。
故而，石桥义久才会选择倒向上杉家一方，意图以上杉家为自己的靠山，將失去的实权夺回。
毕竟，石桥家好歹也是足利將军家的一门，家格可是比今川家要高上一些。曾经还先后担任过评定眾笔头、备前守护、伯耆守护、备后守护、若狭守护、引付头人等诸多重要役职，一度权倾朝野。
但在贞治二年（1363年）八月，石桥和义因与足利將军家的执权（管领）斯波高经、斯波义將父子二人交恶后失脚，不仅失去了原先担任的所有役职，甚至还被逐出了京都，被迫下向偏远之地陆奥盐松乡。
若不是南北朝混战尚未结束，石桥和义依旧会遭到斯波高经、斯波义將父子的进一步迫害。
隨著石桥一族在盐松乡定居后就开始开枝散叶，还创建了不少庶子家——盐松、大內、石川、小野寺、中村、大河內、四本松
在天文之乱中，石桥家的大权渐渐被大內义纲、石川有信、寺坂信浓守、泽神但马守四人窃取。
虽说石桥家中尚有同族重臣大河內备中守这样的忠义之臣在，使得大內义纲、石川有信、寺坂信浓守、泽神但马守四人不敢太过於囂张跋扈。
但好景不长，大內义纲、石川有信、寺坂信浓守、泽神但马守等人可不能给予石桥义久任何夺回大权的机会，直接將大河內备中守暗杀。
隨后，大內义纲甚至还夺取了大河內备中守的居城宫森城，將其领地完全兼併。
在除去大河內备中守后不久，大內义纲就以原大河內家的居城宫森城作为自己的新本据，还將一门亲族的大內丰后守担任长屋城城主、大內弥右卫门担任糠泽城城主
將自己的一门亲族皆分配到石桥领的各个重镇要地后，大內义纲在石桥家的权势完全压过了石桥四天王的其余三人。
而后，石桥家中的重臣百目木城城主石川有信、寺坂城城主寺坂信浓守、大场內城城主大场內美浓守、岩角城城主石桥玄蕃允（石桥家一门亲族眾）等人迫於形势皆选择追隨了大內义纲。
大內义纲在执石桥家牛耳后的第一件事就是与悬田家进行联繫，他深知一旦石桥义久与上杉家的关係越来越密切后，必然会藉助上杉家的力量来削弱家中重臣们的权力和影响力，若是此时再不行动，届时奥州大內一族迟早要成为砧板上的鱼肉，任人宰割。
为了能让奥州大內家的利益不受损失，大內义纲一边將主君石桥义久进行幽禁；一边派遣使者前往悬田城，希望能与悬田家进行联手。
很快，大內定纲的请求被悬田俊宗许可。
此时的悬田俊宗巴不得有更多的友军出现，而且石桥领位於悬田领的南面，一旦石桥家倒向了自己一方，那么与自己作对的樱田家就会被瞬间切断与上杉家之间的联繫，届时就能將其进行围困或攻灭。
由於即將到来春耕之时，清定打算先施展权宜之计，想方设法爭取一些时间，並儘可能让悬田俊宗放鬆警惕。
於是，清定就通过相马家来告知悬田俊宗，自己有意让其担任陆奥守护代。