“御屋形殿明鑑，我军长途跋涉进入相州，伊势左京大夫凭守坚城，未易猝拔，今川礼部侍郎大举东进，锋锐气盛；若是我军继续顿兵于坚城之下，极有可能会面临腹背受敌的窘境，非完策也，不若退保武州，以承其弊。”作为上野眾之一的仓贺野尚行认为眼下不应该与今川义元正面硬拼。
按照常理来说，避其锋芒，以待时机，未尝不是一种出於实际的考虑。但是有两个人不这么认为，一个是作为同族家臣，且担任著上杉家左控鹤备军奉行的八条广繁；另一个是才继承藏王堂长尾家家名不久的长尾景吉。
这两个主战派都是年轻人，可谓是血气方刚。
八条广繁当即表示反对：“伊势左京大夫穷蹙，垂將面缚，今川礼部侍郎远来助之，此天意欲两亡之也。应据足柄、土肥之险以拒之，伺机而动，破之必矣。”
作为上野一国出身的长尾景吉更加具体地向参加军议的眾人分析著当前形势：“伊势左京大夫保据小田原城，府库充实，麾下之兵，皆相州、豆州两州之青壮。唯一致命的弱点是没有大义名分。因此才会被我军所围困，求战不得，守则难久。今川礼部侍郎远来赴援，所率必定也是强兵劲卒，想一下置我军於死地。如果把今川军放入相州腹地，让伊势左京大夫与今川礼部侍郎合流，那么才倒向我方的相州水军眾、山本水军眾將极有可能出现反覆，那么战爭將会无休无止地进行下去，御屋形殿达成天下静謐的目的也会遥遥无期。如今，我军可以兵分两路，一路继续围困小田原城，深沟高垒，不与伊势军进行交锋；另一路由御屋形殿您亲自带领，据守足柄或土肥，以逸待劳，待今川军远道而来，就可一鼓作气將其击败。只要战胜今川礼部侍郎，那么伊势左京大夫將不战自降。不出三个月，御屋形殿即可静謐东海道诸州！”
这两人的意见中有一个共同点，就是整个战爭的局面將如何发展演变，谋的是势。
但仗还得放到战场来打，今川义元率军大举来袭，是这场拉锯之中的主要变量，双方的分野是把握危机变化迎战，还是躲避危机变化待变。
从具体来看，双方的意见分歧关键在攻和守。主攻，是围城打援；主守，则是退守待变。
今川义元此次兴兵东进毕竟声势浩大，导致上杉军中不少武將產生了分歧。一部分武將，如北条氏康、仓贺野尚行等，认为要避开今川义元的兵锋；而八条广繁、长尾景吉等人则是认为应该分兵迎敌，作为总大將的上杉清定也是这个意见。
在清定看来，如今小田原城与外界的一切联繫已经被切断，小田原城已经无法从外界获得任何的补给。加上小田原城之中並不是只有守军，总构之中还有相当数量的领民，这些人同样也是要吃饭的。
而上杉军则不同，不仅可以从越后、上野、越中等大后方源源不断的运来粮草輜重，甚至上杉家的御用商人山口越后介很早就购入了十万石的粮食，並屯在松山城、別府城等北武藏各郡的重镇要地之中。
若是战事迁延日久，小田原城的粮草消耗也就会越来越多。一旦城中存粮告罄，就算伊势氏亲採取高压统治也是无济於事的。
与此同时，儘管太田资正已经向上杉清定求援，但还是对家中眾人进行打气：“今川礼部侍郎起於骏州，未尝见大敌，今度险而囂，是无纪律，迫城而陈，有轻我心。其麾下大军布阵呈仰攻之势，没有对我军进行任何牵制，更无法断绝我军与后方友军的联繫。在从骏州东进的过程中得到伊势家献上的几座城池兵砦后，感觉是势如破竹，將骄卒囂。如今的今川军部署犹如装在一个口袋里抖威风；只要我军坚守不出，彼勇气自衰，陈久卒飢，势將自退，追而击之，无不克者。与公等约，甫过日中，必破之矣！”