隨著小国因幡守、安保能形、安保与次郎、大宝寺氏广等人的先后败亡，如今的庄內三郡之中就只剩下砂越城、东禪寺城两地尚未陷落。
作为掀起国人一揆主谋的砂越氏维並不想步小国因幡守、安保能形、安保与次郎、大宝寺氏广等人的后尘，他自知在没有有力外援支援的情况下守城根本无望，还没等上杉大宝寺联军兵临砂越城下，就与从弟砂越宗恂（砂越宗顺）带著砂越一族百余人於酒田凑登船逃往北出羽的秋田郡，意图寻求有著姻亲之盟的檜山安东家的庇护。
这就使得上杉大宝寺联军兵不血刃的就將砂越城夺取，並进而大举攻向东禪寺城。
而东禪寺义长（东禪寺氏永、前森氏永）在获知砂越氏维弃城逃往北出羽的消息后，人都麻了，他自然不打算继续负隅顽抗。
於是，东禪寺义长就派遣同族重臣东禪寺近江守前去出使大宝寺城，希望能获得主君大宝寺义增的赦免，好让东禪寺家再度出仕大宝寺家，得以保全东禪寺家的家名。
然而，此时的大宝寺义增有上杉家撑腰后，並不打算继续保留东禪寺家这个刺头。
在大宝寺义增看来，砂越家屡次向大宝寺家举起反旗，东禪寺家素来没少掺和，甚至还时常或明或暗的对砂越家提供支持。
若不是大宝寺家一度与小野寺家、清水家等邻近的大名、国人领主交恶，大宝寺义增也不可能一而再再而三的对此视而不见听而不闻。
现如今，上杉家家督上杉清定已补任出羽守护，时任羽州探题最上义守更是上杉家旗下大名之一，而且大宝寺家更是很早就与上条家有著非常密切的联繫，曾经还与庶子家的砂越家一同支持著上条定宪的举兵。
故而，大宝寺义增便心一横，直接下令先將东禪寺义长先前递交的人质东禪寺胜正（东禪寺义长之弟）处以碟刑，而后再將其首级交给东禪寺近江守，让他返回东禪寺城，以示自己完全没有赦免东禪寺一族之心。
不仅如此，大宝寺义增还令家宰土佐林禪栋节制阿部良辉、今井兵库助、竹井贞友、板垣兼富、高坂右马助、游佐繁光等家中重臣们协助上杉军围攻东禪寺城。
在东禪寺胜正被处决、上杉大宝寺联军气势汹汹的袭来等诸多不利消息传至东禪寺城后，东禪寺城上下对此皆是惶惶不可终日。
尤其是东禪寺近江守、东禪寺次郎右卫门等东禪寺庶流出身的重臣们，他们根本不愿为东禪寺义长陪葬。
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为了避免自己与东禪寺义长一块玩完，东禪寺近江守、东禪寺次郎右卫门等人便暗中与曾经交好的游佐繁光、竹井贞友等大宝寺家重臣进行接触，希望能在他们的斡旋之下保全自己的小命。
当然，东禪寺近江守、东禪寺次郎右卫门等人会在上杉大宝寺联军对东禪寺城发起攻击之际，將东禪寺城的大手门、搦手门等重要城门洞开，方便上杉大宝寺联军攻入城中。
再加上眼下池田总左卫门、粕谷源次郎、村井理兵卫、
永田茂右卫门、上林七郎左卫门、二木与助、本间光重（佐渡本间一族庶流出身，原大宝寺家家臣）等人为首的酒田三十六人眾也不希望上杉大宝寺联军与东禪寺家在东禪寺城、酒田凑一带大打出手，他们可不希望出羽一国最为繁华的酒田凑被毁於一旦。