上杉宪政深知唇亡齿寒的道理，若是佐久郡全境被武田家所夺取，那么西上野就失去了一道有力的屏障，武田家之后还能越过碓冰峠、內山峠、田口峠进入上野一国。
故而，上杉宪政就下令高田远春为先导役，金井秀景为总大將，率三千三百余军势越过碓冰峠进入佐久郡，前去支援笠原清繁。
当长野业正获知上杉宪政准备对佐久郡用兵的消息后，当即向其直言劝諫，表示“与武田家一战毫无用处”。
毕竟，上杉宪政眼下急需以一场胜利来挽回对山內上杉家不利的局面，以及振奋山內上杉家的人心，如此才能继续坐稳山內上杉家家督、关东管领、上野守护、上杉氏一门总领等职的宝座。
可上杉宪政忽视了一点，那就是山內上杉家经歷了河越城之战的惨败后，士气尚未恢復，仍处於低落的状態。
为了避免志贺城因兵力寡少被武田军迅速攻落，金井秀景就令高田远春、高田远基（高田成基）父子二人率三百余高田势先行进驻志贺城，与笠原清繁一同坚守志贺城，自己则是率剩余的三千余军势布阵於小田井原，对外號称两万大军，与志贺城遥相呼应，展开侧翼支援。
武田晴信对山內上杉家的大举增援並没有感到任何的惊慌，反而是嗤之以鼻。
在武田晴信看来，这支前来增援志贺城的山內上杉军只不过是一群惊弓之鸟罢了，其士气和战意根本不及武田军的一半。
故而，武田晴信就派遣板垣信方、甘利虎泰、横田高松等家中猛將，率四千余军势奇袭小田井原。同时，他还派遣小山田昌辰率五百余军势迂迴至山內上杉军的后方，截断山內上杉军的退路，意图將这支前来支援志贺城的山內上杉军全歼於小田井原一带。
本就因河越之战惨败而士气低落的山內上杉军哪里是气势如虹的武田军敌手，在武田军凌厉的攻势下毫无招架之力。
再加上获知退路被武田军切断后，山內上杉军的时期顿时就跌落谷底，就算金井秀景再怎么激励也无济於事。
小田井原之战从清晨打到傍晚，武田军討取了山內上杉军十五名有名武士以及三千余武士、足轻、杂兵的首级。不仅一举歼灭了山內上杉家仅存的有生力量，也让山內上杉家从此一蹶不振，此后彻底衰落。
山內上杉军总大將金井秀景更是仅率三名骑马武士狼狈突围，才得以返回上野，並向上杉宪政稟明败绩。
隨后，武田晴信就下令將这三千多颗首级放置在志贺城外，试图从气势上震慑志贺城的守军。
结果志贺城的守军一看这情形，顿时嚇得心惊胆战，士气发生极大的动摇，一下子就失去了继续与武田军抗爭的斗志。
不仅如此，武田晴信又趁机切断了志贺城的水源，城里的守军喝水成了巨大问题，陷入窘境之中。
天文十五年，七月十一日。
孤立无援的志贺城最终被武田军所攻落，自守將笠原清繁、高田远春、高田远基等人以下三百余人被討取。
两战皆胜的武田晴信在进入志贺城的本丸后，就將笠原清繁那年轻貌美的正室赐给了家中两山之一的小山田信有享用。
至於城中的其余三千余名俘虏，则是被武田晴信以两贯至十贯不等的价格出售，或是送至甲斐的金矿之中充当金堀眾。