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天文十四年，五月三十日。
正当上杉清定与綾姬一同用午膳之际，直江伊势松丸就慌慌张张的手持一份战报，快步跑到了綾姬寢殿外的走廊上，並向寢殿里的清定匯报。
“启稟御屋形殿，我军我军於西会津郡蒲生原惨败，自八条左卫门尉殿以下阵亡三百余人，桃井讃岐守殿、內山扫部助殿等率残部退守田子仓城！”直江伊势松丸说完，就將战报递给了一脸震惊的清定。
“定胜他竟然”清定在听到八条定胜阵亡的消息后，吃惊的连手中的筷子都掉在了地板上。
对於清定而言，八条定胜不单单是同族家臣那么简单。
自从清定担任琵琶岛城城主之时，八条定胜就一直陪伴在他的身边，除了三分一之原之战未能参阵以外，他也跟著清定经歷大大小小不少战事。
可清定此次是派了桃井义孝、八条定胜、內山满久等將所率的三千余军势前往西会津郡，按理来说兵力、战斗力、士气、战斗意志等皆不弱於芦名军。
可为何最终致使八条定胜兵败身亡
从表面上看，是越后上杉军进入西会津郡境內，不熟悉当地的地理，被以逸待劳的芦名军联合河原田家、长沼家等西会津郡国人领主们击败。
但是，最为根本的原因却在於上杉清定本人。
虽说清定此次的用意很明显，就是儘量培养同族之中的后起之秀，给他们在战场上歷练的机会，同时对越后上杉家的庶子家、谱代家臣、外样国人领主等形成一定的制衡。
加上此次出阵西会津郡的还有桃井义孝、內山满久等家中宿將，同盟的作战经验比八条定胜要高出不少。
可清定犯下的错误恰恰就在这个地方。
清定没有指认谁来担任这支后续援军的总大將、军奉行，只打算让他们与八条宪繁、山內舜通等人合流之后，由八条宪繁来节制。结果导致越后上杉军於蒲生原一带遭遇芦名军之后各自为战。
因八条定胜与桃井义孝、內山满久等同族武將的关係並不是特別好，这就导致他在贪功冒进的过程中遭到芦名军的重点攻击，其余的越后上杉军各部並没有及时向其靠拢。
这就导致八条定胜所部被孤立后遭到芦名军的包围，最终全军覆没。
而桃井义孝、內山满久等人在得知八条定胜被討取，其麾下军势被歼灭的消息后，虽然感到有些震惊，但还是继续与芦名军进行交战。
隨著八条定胜被討取的消息传播开来后，越后上杉军的士气也隨之跌落谷底。
不论桃井义孝、內山满久等人如何努力，都无法扭转败局。最后，他们就不约而同的选择了后撤，完全没有为八条定胜收尸的想法。
越后上杉军在蒲生原之战中因此战败。