正所谓天下熙熙皆为利来，天下攘攘皆为利往。
上杉清定对於北条氏康的突然示好，以及意图再度缔结攻守同盟表示怀疑。他最为担心的就是北条氏康通过此举，让越后上杉家坐视山內上杉家被北条家攻灭，进而向越后一国发起侵攻。
而且，北条家与今川家之间的关係才算得上是『累世旧好』，就算在两家刀兵相见之后，北条氏康都没有与其正室瑞溪院（今川氏亲之女）离缘，更没有將瑞溪院送回骏河。反观与越后上杉家之间仅有上杉定实担任越后守护时期与北条家一度交好罢了。
北条家与今川家之间交恶无非是因为今川家突然与长期敌对的武田家交好，加上占有了骏河河东之地的缘故。
清定深知甲相骏三国同盟的利害之处，一旦今川家、武田家、北条家三家相互之间缔结了姻亲之盟，那么自己將来不论攻略何处都会受到来自武田家、北条家的掣肘，届时將首尾难以兼顾。
而北条氏康派遣使者至越后，无非是想通过远交近攻的方式来改善不利於自身的处境，藉机利用越后上杉家来儘可能牵制山內上杉家。
再加上，北条家与武田家长期处於交战状態，目前只是暂时停战议和，两家之间並没有缔结盟约，隨时都有可能再度爆发战事。
但越后上杉家这边为了將来的发展考虑，清定又不能直接拒绝北条氏康递来的橄欖枝。
若是越后上杉家能与北条家交好，並缔结了盟约，说不准还能够让甲相骏三国同盟无法顺利缔结。
但是，事情往往有正反两面，是一把双刃剑。
一旦越后上杉家真与北条家交好，那么就意味著越后上杉家极有可能因此事与北条家对立的大名、国人领主交恶，尤其是山內上杉家、扇谷上杉家等大名以及其旗下国人领主。越后上杉家將来在关东八国境內开疆拓土也会变得困难不少。
基於东国的大势判断，以及想方设法阻止甲相骏三国同盟的缔结。清定经过反覆权衡之下，还是打算冒一次险，派遣湛光风车作为使者，与大石照基一同前往小田原城，並准备了一只雄鹰赠予北条氏康。
当然，在湛光风车离开府中町之前，清定还不忘给他交了个底——与北条家保持联繫可以，暂时与北条家不缔结盟约，以免落人口实。
因为在清定还不打算与山內上杉家刀兵相见，眼下越后上杉家与芦名家、伊达稙宗一方的战事尚未结束，奥羽两州的局势也隨时都有可能发生变数。